陈丞相陈平，是阳武户牖乡人。他小时候家里很穷，但是特别喜欢读书。家里只有三十亩地，他和哥哥陈伯一起生活。哥哥负责耕田，让陈平专心读书。陈平长得又高又帅。有人就问他：“你这么穷，怎么长得这么胖？”他嫂子嫉妒陈平不务正业，就说：“还不是吃糠咽菜！有这样一个叔子，还不如没有呢！”陈伯听到后，就把嫂子赶走了。
陈平长大后到了结婚的年纪，有钱人家都不愿意把女儿嫁给他，而陈平自己也看不上穷人家。过了很久，户牖有个富人叫张负，他孙女已经嫁了五次，丈夫都死了，所以没人敢娶她。陈平却想娶她。这时，村里有人家办丧事，陈平虽然穷，但他去帮忙，先到后走，非常勤快。张负在丧事现场，特别注意到了陈平，而陈平也故意晚些离开。张负跟着陈平回了家，陈平的家在城郊偏僻的小巷里，门是用破席子做的，但门前却有很多长者坐车的车辙印。张负回家后，对儿子张仲说：“我想把孙女嫁给陈平。”张仲说：“陈平又穷又不做事，全县人都笑话他，怎么能把女儿嫁给他呢？”张负说：“难道世上真有像陈平这样又好看又穷的人吗？”最终还是把孙女嫁给了他。因为陈平穷，张负就借钱给他做聘礼，还给了他酒肉，好让他办婚礼。张负还嘱咐孙女：“不要因为贫穷而怠慢别人，要像对待父亲一样对待你的叔父，像对待母亲一样对待你的嫂子。”陈平娶了张负的孙女后，生活条件好了很多，交际也越来越广。
村里祭祀活动，陈平担任了主事人，分发肉食非常公平。村里的老人说：“好啊，陈孺子当主事人真不错！”陈平说：“唉，如果让我管理天下，也会像分这肉一样公平的！”
陈胜起义称王，派周市平定魏地，立魏咎为魏王，与秦军在临济交战。陈平早就跟哥哥陈伯辞行，年轻时就跟随魏王咎在临济。魏王任命他为太仆。但是魏王不听他的建议，有人还中伤他，陈平就逃走了。
话说过了很久，项羽打到黄河边上，陈平就投奔过去了。跟着项羽一起打败了秦军，项羽封他做卿。后来项羽在彭城称东王，刘邦打败了三秦之地后也往东边来，结果殷王又反叛了楚国。项羽就封陈平为信武君，带着魏王咎在楚国的那些人去打殷王，打赢了就回来了。项羽还让项悍把陈平拜为都尉，赏赐了他满满一箱金子。没过多久，刘邦攻下了殷地。项羽大发雷霆，要杀掉所有参与攻打殷地的将领和官员。陈平害怕被杀，就把金子和官印都封起来，派人送回给项羽，自己则偷偷摸摸地带着剑逃跑了。
渡河的时候，船夫看他长得这么帅，一个人孤零零地走，怀疑他是哪个逃亡的将领，觉得他身上肯定藏着金银财宝，就盯着他，想要杀了他。陈平害怕极了，赶紧脱光衣服，帮忙划船。船夫看他真的什么都没有，这才罢休。陈平顺利到达修武，投降了刘邦。他通过魏无知的关系，请求拜见刘邦，刘邦召见了他。当时万石君奋是刘邦的近侍，他接待了陈平，然后带他去见刘邦。陈平跟另外六个人一起被召见，刘邦还请他们吃饭。刘邦说：“好了，你们都回去休息吧。”陈平说：“我这次来是有要事禀报，今天不说完不行。”于是刘邦跟他聊了起来，越聊越喜欢他，就问：“你在楚国做啥官？”陈平说：“都尉。”当天刘邦就封陈平为都尉，还让他当自己的副车，负责护卫军队。其他将领都哗然了，说：“大王您一天之内就重用一个楚国的逃兵，还没看清楚他的本事呢，就让他跟您同车，还让他管着军队里的老兵！这……”刘邦听了这些话，反而更加欣赏陈平了。
于是，刘邦带着陈平一起东征讨伐项羽。到了彭城，却被楚军打败了。刘邦他们败退回荥阳，重新集结散兵游勇，刘邦任命陈平为副将，归韩王信统领，驻扎在广武。
绛侯、灌婴他们一起告状，说陈平坏话：“陈平虽然长得漂亮，像戴着玉冠的帅哥一样，但内心未必可靠啊。我们听说，陈平在家的时候，还偷过他嫂子的东西；在魏国待不下去，就逃到楚国去了；在楚国也不受重用，又逃到汉国来了。现在大王您给他高官厚禄，让他当护军，我们听说陈平收受很多将领的贿赂，给得多就安排好位置，给的少就安排差位置。陈平这个人，反复无常，是个乱臣贼子，希望大王您仔细查查。”
刘邦有点怀疑了，就叫来魏无知问话。魏无知说：“我推荐陈平，看重的是他的才能；陛下您问的是他的品行。现在，就算有尾生、孝己那样的忠义之举，对战争胜负也没什么帮助，陛下您有必要管这些吗？楚汉相争，我推荐奇才异士，只看他的计策能不能真正对国家有利而已。再说，偷嫂子、收受贿赂这些小事，又有什么好怀疑的呢？”
刘邦又把陈平叫来问：“先生您在魏国待不下去，就投奔楚国，现在又来投奔我，这也太反复无常了吧？”陈平回答说：“我在魏王手下做事，魏王没采纳我的建议，所以我才离开去投奔项羽。项羽这个人不相信别人，他重用的人，不是他的亲戚就是他的妻子的兄弟姐妹，即使有才能的人，他也用不上，所以我才离开楚国。听说汉王您很会用人，所以我才投奔大王。我空手而来，不收点钱财哪有生活来源呢？如果我的计策对您有用，请大王您采纳；如果我的计策没用，这些钱财都在这儿，请允许我上缴国库，让我退休回家吧！”
刘邦这才向陈平道歉，赏赐了他很多东西，任命他为护军中尉，让他负责管理所有将领。那些将领们从此再也不敢说什么了。
话说楚军猛攻荥阳，把汉军和外界联系的通道都切断了，把汉王围困在城里。时间一长，汉王坐不住了，想把荥阳以西的地盘割让给楚军求和。项羽不同意。汉王就问陈平：“这天下乱糟糟的，啥时候才能安定下来啊？”
陈平说：“项羽这个人啊，表面上恭敬，很爱惜人才，那些清廉正直、讲究礼仪的士人，大多都投奔他。可是，要说给他立功封赏，他却很吝啬，所以那些人才不愿意真心实意地跟着他。大王您呢，为人比较粗鲁，不讲究礼仪，那些清正廉洁的人才不会来投奔您。但您要是能大方地封赏爵位和土地，那些粗鲁、贪财、没脸没皮的人就会多投奔您。您要是能扬长避短，取长补短，那天下还不是您说了算？问题是您现在太傲慢，那些清廉正直的人才不会来投奔您。不过，楚军里也有弱点，那些项羽的铁杆心腹，像亚父、钟离眛、龙且、周殷这些人，加起来也就那么几个。大王您要是能拿出几万斤黄金，进行反间计，离间楚军君臣之间的关系，让他们互相猜疑，项羽这个人疑心重，又爱听信谗言，一定会自相残杀。到时候，咱们再出兵攻打，拿下楚军还不是轻而易举的事？”
汉王觉得陈平说得有道理，就拿出四万斤黄金给陈平，让他随便用，不用向他汇报。
陈平就用这些黄金在楚军里大搞反间计，到处散布谣言说，钟离眛等将领虽然为项羽立下了不少功劳，但始终得不到封赏，想跟汉军合作，灭了项羽，然后分地称王。项羽果然开始怀疑钟离眛等人。项羽起了疑心，就派人去汉营。汉王摆上丰盛的酒席款待楚使。见到楚使，汉王假装很吃惊地说：“我还以为是亚父派来的使者呢，原来是项王派来的！”然后又把酒席撤了，换上粗茶淡饭招待楚使。楚使回去后，把这一切都告诉了项羽。项羽果然对亚父起了很大的疑心。亚父想赶紧攻下荥阳城，但项羽不信他，不听他的建议。亚父听说项羽怀疑他，就生气地说：“天下大事差不多都解决了，大王您自己看着办吧！我想回家养老了！”还没回到彭城，亚父就背上长了毒疮死了。
陈平趁夜从荥阳城东门放出两千名女子作掩护，楚军追击，陈平与汉王则从西门逃出。他们进入关中，收拢散兵，然后又东进。
第二年，韩信打败了齐国，自己称王，还派使者告诉刘邦。刘邦一听，勃然大怒，破口大骂，陈平赶紧拉住他。刘邦这才反应过来，赶紧热情款待齐国的使者，并派张良立刻立韩信为齐王。 后来刘邦封赏陈平，给他封了个户牖乡。多亏了陈平的奇谋妙策，刘邦最终灭掉了楚国。 韩信后来还跟着刘邦，担任护军中尉，一起平定了燕王臧荼的叛乱。
汉朝六年，有人告密说楚王韩信造反了。刘邦问手下将领怎么办，那些将领都说：“赶紧派兵去，把这小子给收拾了！”刘邦没说话，沉默了一会儿，然后问陈平。陈平推辞了一番，说：“其他将领是怎么说的？”刘邦把将领们的话都告诉了他。陈平问：“告密说韩信造反的人，有谁知道内情吗？”刘邦说：“没有。”陈平又问：“韩信自己知道有人告密吗？”刘邦说：“不知道。”陈平分析道：“咱们的兵力比楚国强吗？”刘邦说：“不比楚国强。”陈平接着说：“咱们的将领比韩信厉害吗？”刘邦说：“没有比得上的。”陈平说：“现在我们的兵力不如楚国精锐，将领也比不上韩信，如果贸然出兵攻打他，那就是主动送上门去打仗，我觉得这样太危险了！”刘邦问：“那怎么办？”陈平说：“古代天子巡狩，会见诸侯。南方有云梦泽，陛下您假装去云梦泽游玩，顺便在陈地会见诸侯。陈地是楚国的西边，韩信听说天子要来游玩，肯定不会起疑心，一定会出来迎接。等他出来迎接的时候，陛下您就能抓住他了，这就像抓个力士一样容易！”刘邦觉得这个主意不错，就派使者通知各诸侯来陈地会面，对外宣称“我要去云梦泽游玩”。
刘邦带着人马出发了，还没到陈地，楚王韩信果然在半路上出来迎接。刘邦早就准备好了武士，韩信一出现，就被刘邦抓住，绑在囚车后面。韩信大喊：“天下都平定了，我本来就应该被杀头！”刘邦看着韩信说：“你给我闭嘴！你造反的事，已经很清楚了！”武士们把韩信押上囚车，带回了陈地。刘邦在陈地会见了诸侯，彻底平定了楚地。回到洛阳后，刘邦赦免了韩信，仍然封他为淮阴侯，并和功臣们一起商定封地。
刘邦和陈平约定，要世世代代保持友谊，于是封陈平为户牖侯。陈平谦虚地说：“这可不是我的功劳啊。”刘邦说：“我用你的计策打胜仗，这难道不是你的功劳吗？”陈平回答：“要不是魏无知，我哪有机会献计呢？”刘邦说：“你真是个不忘根本的人啊！”于是又赏赐了魏无知。第二年，陈平作为护军中尉跟随刘邦去讨伐在代地叛乱的韩王信。军队到达平城后被匈奴包围，七天吃不上饭。刘邦采用了陈平的奇计，通过单于阏氏（单于的妻子），才得以解围。刘邦离开后，这个计策一直保密，后世无人知晓。
刘邦南下经过曲逆，登上城楼，看到城里的房屋很大，感叹道：“好雄伟的县城啊！我走遍天下，只见过洛阳和这里规模相当。”刘邦询问御史曲逆县有多少户人家，御史回答：“秦朝时有三万多户，后来战乱不断，很多人逃亡隐匿，现在只有五千户了。”于是刘邦下令，重新任命陈平为曲逆侯，并把全县的赋税都赏赐给他，免除他之前户牖侯的赋税。
后来，陈平多次作为护军中尉跟随刘邦攻打陈豨和黥布。他一共献上了六次奇计，每次都得到加封，一共加封了六次。这些奇计大多保密，后世也鲜为人知。
刘邦打败黥布后回师，身受重伤，慢慢地回到长安。这时燕王卢绾叛乱，刘邦派樊哙作为相国率兵去讨伐。樊哙出发后，有人在刘邦面前说樊哙的坏话。刘邦生气地说：“樊哙看到我生病了，是不是巴不得我死啊？”于是刘邦听从了陈平的计策，秘密召见绛侯周勃，在床底下嘱咐他：“陈平马上派快马加鞭，让周勃代替樊哙统帅军队，陈平到军中后就斩了樊哙的头！”两人领命后，快马加鞭还没到军营，便商量道：“樊哙是皇帝的旧部，功劳很大，而且还是吕后妹妹吕媭的丈夫，既有亲戚关系，地位又高，皇帝只是因为一时生气才想杀他，恐怕过后会后悔。不如先把他囚禁起来，押解回长安，让皇帝自己处置。”于是他们没有直接去军营，而是设坛祭天，用符节召见樊哙。樊哙接到诏令，马上被反绑着押上囚车，押解回长安，而绛侯周勃则代替他统帅军队，平定了燕地的叛乱。
听到高祖皇帝驾崩的消息，陈平害怕吕太后和吕媭会对他怀恨在心，于是立刻派人快马加鞭地先赶回长安。半路上，他碰到了朝廷使者，命令他和灌婴驻守荥阳。陈平接到命令后，立刻又飞奔回宫，痛哭流涕，向太后禀报丧事。吕太后被他的悲痛所感动，说：“你辛苦了，出去休息吧。”但陈平担心吕氏家族会加害于他，就坚决请求留在宫中侍卫。吕太后于是任命他为郎中令，并说：“好好辅佐孝惠帝。”从此以后，吕媭的谗言就再也无法奏效了。樊哙回来后，陈平的爵位和封邑也恢复了。
孝惠帝六年，丞相曹参去世，安国侯王陵被任命为右丞相，陈平被任命为左丞相。王陵是沛县人，起初只是个地方豪强，高祖刘邦还是个小人物的时候，他就对刘邦很尊敬，像对待兄长一样。王陵少时就很有才华，性格刚正，喜欢直言不讳。等到刘邦起兵于沛县，攻入咸阳，王陵也自行聚集了几千人马，驻扎在南阳，不肯跟随刘邦。后来汉王刘邦回军攻打项羽，王陵才率兵归附汉军。项羽抓住了王陵的母亲，把她囚禁在军营里，想以此来招降王陵。王陵的母亲暗中派人给王陵送去消息，哭着说：“告诉陵儿，要他忠心耿耿地辅佐汉王。汉王是位仁义的长者，千万不要因为我而动摇。我宁愿死，也要把这个消息带给他。”说完，她就拔剑自杀了。项羽大怒，把王陵的母亲烹杀了。王陵最终还是跟随汉王，一起平定了天下。因为他跟雍齿关系好，而雍齿又是高祖的仇人，而且王陵本来就没打算早早投靠刘邦，所以封侯比较晚，被封为安国侯。
王陵当上右丞相两年后，孝惠帝驾崩了。高后吕雉想立吕氏家族的人为王，于是询问王陵的意见，王陵说：“不行！”又问陈平，陈平说：“可以。”吕太后很生气，表面上把王陵调到宫里当太傅，实际上却不用他。王陵很生气，就借口生病辞官，闭门不出，不再上朝，七年后去世。王陵被免去丞相职务后，吕太后就调陈平担任右丞相，同时任命辟阳侯审食其为左丞相。这个左丞相审食其不怎么处理政务，经常在宫中侍奉太后。审食其也是沛县人。汉王在彭城之战中战败后，楚军抓走了太上皇和吕后当人质，审食其作为舍人侍奉吕后。后来他跟随刘邦打败项羽后被封为侯，深得吕太后的宠信。当上丞相后，他经常在宫中侍奉太后，百官都通过他来处理政事。
吕媭老是跟吕太后告陈平的状，说陈平当丞相根本不干正事，成天就知道喝酒，还跟女人鬼混。 她那话可难听了，大概就是：“陈平当丞相，一点正经事都不管，整天就知道喝好酒，玩女人！” 陈平知道了这事儿，反而变本加厉，更加放纵自己了。吕太后呢，一听这话，心里暗自高兴。
后来吕太后直接把吕媭叫到陈平面前，当面说：“俗话说得好，‘儿媳妇的话不可信’，你跟我说这些，又算得了什么？别怕吕媭的那些嚼舌根子！” 意思就是，她根本不信吕媭的那些话，让陈平别担心。
吕太后把吕氏家族的人全都封王封侯，陈平表面上装作听话的样子，实际上心里另有打算。等吕太后死了以后，陈平就和太尉周勃一起密谋，最终把吕氏家族的人全部杀掉了，拥立了孝文帝。 这整个计划，都是陈平一手策划的。 而审食其因为这件事，丢了丞相的位子。
孝文帝登基后，觉得周勃在诛杀吕氏的过程中出力最多，想给周勃更高的官位。陈平呢，想把自己的位置让给周勃，就装病推辞。孝文帝刚开始还奇怪陈平怎么突然生病了，就问他怎么回事。陈平说：“高祖在世的时候，周勃的功劳比不上我；可是这次诛杀吕氏，我的功劳又比不上周勃。我想把右丞相的位置让给周勃。” 孝文帝一听，就封周勃为右丞相，位次第一；陈平则改任左丞相，位次第二。 还赏赐陈平黄金一千斤，增加封地三千户。
过了不久，孝文皇帝对国家大事越来越熟悉了，有一天上朝就问右丞相绛侯周勃：“全国一年要审判多少案件？”周勃回答说：“我不知道。”皇帝又问：“全国一年钱粮的收支是多少？”周勃还是回答说：“我不知道。”周勃吓得汗都流到背上了，羞愧得答不上话来。
于是皇帝又问左丞相陈平。陈平说：“有主管的部门。”皇帝问：“主管的部门是哪些？”陈平说：“陛下如果问审判案件的事，就应该问廷尉；如果问钱粮的事，就应该问治粟内史。”皇帝说：“如果这些事都有主管部门，那您这个丞相是管什么的呢？”陈平回答说：“我主管的是臣子们！陛下您不知道我才能低微，让我担任宰相。宰相的职责是：协助天子治理天下，顺应阴阳四时，使万物得到滋养；对外安抚边疆的少数民族和诸侯，对内亲近百姓，使各位卿大夫都能各尽其职。”孝文帝听了很满意。右丞相周勃非常羞愧，出来后责备陈平说：“你为什么事先不教我怎么回答？”陈平笑着说：“你身居要职，却不知道自己该管什么吗？再说，如果陛下问长安城里有多少盗贼，你难道也要硬着头皮回答吗？”于是周勃这才明白自己的才能远不如陈平。过了不久，周勃就以生病为由请求免去丞相的职务，陈平就独自一人担任丞相了。
孝文帝二年，丞相陈平去世，被追谥为献侯。他的儿子共侯继承了爵位。两年后共侯去世，儿子简侯恢继承了爵位。二十三年后简侯去世，儿子何继承了爵位。二十三年后，何因为强抢民女而被处死，陈氏的爵位也被取消了。
陈平曾经说过：“我善于玩弄阴谋诡计，这是道家所禁止的。我的家族如果因此而衰败，那也是命中注定，最终也无法复兴，都是因为我多行阴谋诡计的缘故。”然而，他的曾孙陈掌因为和卫氏皇族有亲戚关系，想请求恢复陈氏的爵位，但最终也没有成功。
司马迁说：陈丞相陈平年轻的时候，很喜欢学习黄帝和老子的学说。即使在他被割肉放在砧板上时，他的志向就已经很远大了。他辗转于楚国和魏国之间，最终归顺了高祖刘邦。他经常献出奇谋妙计，化解危难，拯救国家于水火之中。吕后当政时期，朝中发生了很多事情，但是陈平最终都能全身而退，保全了宗庙社稷，最终以贤相的名义善终，这难道不是善始善终吗？如果不是因为他有超人的智慧和谋略，谁能做到这一点呢？
